Na década de 1890, Freud juntou várias piadas de judeus, e foi com base sobretudo nessa reunião que escreveu O chiste e sua relação com o inconsciente, sua maior contribuição ao estudo da estética. O livro investiga as fontes inconscientes do prazer que sentimos com gracejos, piadas, trocadilhos etc. A característica principal de um chiste não se acha em seu conteúdo, mas em sua técnica: o pensamento é condensado por meio de uma palavra modificada, como quando um pobre coitado diz: "Rothschild me tratou como um igual, de modo bem "familionário" (juntando "familiar" e "milionário")". Processos similares ocorrem nos sonhos, mas, à diferença destes, os chistes requerem uma audiência, têm uma função social. Eles geram uma "economia do gasto psíquico", ao permitir que obtenhamos prazer de assuntos reprimidos. Brincando, podemos dizer as coisas mais sérias.